10月25日週五晚上，台灣同志諮詢熱線協會（也是今年臺灣同志遊行主辦單位）在同志大遊行的前一天，於台北西門町舉辦台灣首度、同時也是東亞史上第一次的跨性別遊行。主題定為「看見跨性別」，為的是突顯台灣雖然已經同性婚姻合法化，但跨性別議題卻仍缺乏社會的理解與支持。
跨性別（Transgender）作為廣義同志（LGBTQI+）的成員，意涵相當豐富：不論認同自己的性別為何、以什麼樣的角色在社會生活，只要跨越了男女二分的主流社會框架，都可以是跨性別的一份子。
遊行集合地點從晚上六點半開始，便陸續聚集關心跨性別議題的民眾，許多人更特地盛裝前來，以跨越性別的裝扮呼應遊行訴求。遊行隊伍由高舉跨性別旗的旗手領軍，從西本願寺出發，途經西門町最熱鬧的商圈地帶，以及對台灣同志社群有重要意義的紅樓廣場，要讓所有路過的民眾，以及為同志大遊行前來觀光的國外友人，看見台灣的跨性別主體、看見台灣同志運動的活力與多元。
遊行的參加者，除了跨性別朋友和性別團體之外，還包括不少非跨性別、但關心跨性別議題的同志朋友，以及華麗打扮相挺的扮裝皇后；學生團體、外國人士與身心障礙朋友也都組隊參加，讓遊行隊伍呈現更多元的面貌，共同完成這場歷時兩個小時的遊行。
即使跨性別族群在人數上相對小眾，但這場遊行參與人數接近兩千人。這場台灣首次的跨性別遊行，吸引了國內外媒體到場，台灣在性別平等與同志（LGBTQI+）議題的活躍與多樣性，已然受到全球注目。
在遊行前，不少網路名人，包括小A辣、呱吉、照鏡照鏡子、愛里等，皆應邀為本次活動宣傳，行政院政務委員唐鳳對此議題也表達支持。主辦單位的台灣同志諮詢熱線強調，台灣社會僵固的性別框架，不僅讓跨性別者面臨家庭、校園、職場與人際的壓力，也侷限了許多人的自我表達；本次遊行的意義在於，不管表現出什麼樣的性別特質、喜歡穿著哪種裝扮、能否被歸類於二分的男女生理架構下，都不減損其作為人的價值，都需要被理解與尊重。
遊行結尾，終點舞台所在的昆明醫院前廣場，被遊行參加者與路過的好奇民眾擠得水洩不通。性別平等教育大平台的工作人員倫倫，以陰柔的性別氣質，在成長歷程中遭遇到諸多嘲笑，來強調性別平等教育的重要；常擔任模特兒的跨性別酸六，則常在生活中被動收到旁人指導「如何做個男生／女生」。曾因為蓄長髮而工作權受損的前男警葉繼元，也代表台灣警察工作權益推動協會，鼓勵跨性別朋友努力爭取支持與理解、在生活中做自己。台中一中的退休教師曾愷芯也以自己退休後才轉換性別的心路歷程，帶出社會風氣的逐漸進步，提醒性平教育目前正受到很嚴重的攻擊，需要眾人關心，也勉勵在場的跨性別學生加油。
台灣同志諮詢熱線協會的常務監事楚楚，分享了因自身的中性氣質，在生活上所遇到各種被誤認性別的事情，認為男女二元的性別刻板印象應該要被打破。變裝皇后飛帆與飛利冰，則以變裝藝術表演者和原住民的身份，表達對跨性別朋友的支持。身為跨性別女性的土撥鼠，以自己向學校爭取住宿權但被拒絕的經驗，訴求法律性別的變更不應該以手術與否做認定要件。
活動最後，台灣同志諮詢熱線協會理事長，也開設台大醫院同志諮詢門診的徐志雲醫師，從醫療專業的角度，說明跨性別並不是疾病，醫療環境應該要對多元性別的朋友更友善；櫃父母同心協會的郭媽媽，則描述自己的小孩尋找性別認同的過程，也表達了作為父母愛護跨性別子女的心路歷程，為今年遊行劃下完滿的句點。
2019 台灣跨性別遊行主辦單位：台灣同志諮詢熱線協會 跨性別小組