卡斯楚代表著一個在美國臥榻之旁的小國追求獨立發展的艱難努力，我們可以對古巴現狀不滿，但是，我們必須具體審視：在美國霸權陰影下，古巴是否還有其他更好的選擇？
美國從一八九八年美西戰爭後就視古巴為囊中物。卡斯楚一九五八年推翻美國扶植的巴蒂斯塔政權以前，美國擁有古巴經濟命脈糖產業的四○％、共用事業的八○％和礦業的九○％。美國駐古巴大使厄爾．史密斯公開說：「美國駐古巴大使是這個島國的第二號重要人物，有時甚至比（古巴）總統本人還要重要。」為維護既得利益，美國對卡斯楚的革命政權除了經濟抵制，更完全不顧國際法，將古巴流亡者組成軍隊，派回去推翻卡斯楚政權。美國原本以為古巴人民會起而響應，結果卻是一九六一年豬灣事件的慘敗。
為了因應美國極有可能的再度入侵，古巴只能向社會主義陣營「一邊倒」，尋求蘇聯支持。蘇聯領導人赫魯雪夫決定在古巴部屬中程導彈，釀成一九六二年的導彈危機，一度使世界瀕臨核戰邊緣。
赫魯雪夫在回憶錄中指出：當時蘇聯若對古巴袖手旁觀，美國絕不會放過古巴；並且，美國人早就在土耳其、義大利和西德以軍事基地和導彈包圍、威脅蘇聯，「我們幹的也不過是小小的回敬他們一下。現在正是讓美國人知道自己的國土和人民遭受威脅是什麼味道的時候了。」
同年十月十八日美國總統甘迺迪私下會見蘇聯外長葛羅米柯時，不向葛氏出示美國間諜飛機拍攝的古巴導彈基地照片，以尋求外交解決，卻選在二十二日向全國進行電視演說，宣布對古巴實行封鎖，並要赫魯雪夫「停止和消除這一對世界和平不可告人的、不顧後果的、挑釁性的威脅」。這種宣傳手法令人聯想到三十年後的「中國威脅論」。
甘迺迪的作法，被美國政論家李普曼批評為：在這場俄國人必定讓步的可怕賭博中，拿幾百萬美國人和俄國人的生命進行冒險。美國外交史家帕特森更指出：此一危機的後果是：與蘇聯進行更激烈的軍備競賽，和傲慢的認為美國能夠通過使用自己的權力有效地解決世界上的各種問題。
然而就古巴和蘇聯來說，至少爭取到甘迺迪承諾不再入侵古巴，並撤除駐土耳其的飛彈。就這樣，古巴才得以在美國的政治、經濟圍堵之中存在至今。